במידה רבה, עונת 1953/1954 תפקדה כעונת מעבר בדרך לשינויים אשר עתידים היו להתרחש עונה לאחר מכן. לצד שחקנים ותיקים ששיחקו במדי הקבוצה שנים רבות, דוגמת עמיחי שוהם, אורי קרני או משה וארון (שתפקד כמאמן-שחקן בחלק הראשון של העונה), השתלבו היטב השחקנים הצעירים נחום סטלמך וג'רי חלדי, וגם בועז קופמן החל לעלות בהרכב בחלק מן המשחקים.
במחזור הראשון חזרה הקבוצה עם ניצחון 1:2 מכפ"ס, וכעבור שבוע לא נבהלה משער בזק של מכבי נתניה בדרך ל-1:4 משכנע. במחזור השלישי הוחמצה הזדמנות מצוינת לנצח גם בדרבי, כשדב שונשיין ניגש לבעוט פנדל במצב של 0:1 להפועל, אך החמיץ ובמחצית השנייה מכבי הצליחה להשוות.
הפספוס לא גרם להתרגשות בקרב שחקני הפועל, והם החלו לדרוס את כל מה שנקרה בדרכם. בית"ר ת"א היתה הקורבן הראשון, ואחרי שירדה למחצית בפיגור סביר בן שער אחד התפרקה במחצית השנייה וספגה עוד חמישה.
לאחר מכן יצאו הפועל חיפה והפועל ת"א בזול, עם הפסדים מינימליים, אבל משחק גביע מול מכבי חדרה מהליגה השנייה שהסתיים ב-1:7 כנראה הגביר את התאבון. במשחק הבא הפועל כבר לא גילתה רחמים מול מכבי חיפה, ורמסה אותה בניצוחו של אברהם הירש, שהשלים רביעייה בתוך 18 דקות, בדרך ל-0:9 מדהים. הפועל ר"ג סיפקה קצת מתח במחזור הבא לפני שנכנעה, 3:2, מה שאי אפשר לומר על הפועל בלפוריה שספגה רביעייה קלילה.
כעת, עם מאזן מרשים של 8 ניצחונות ותיקו בודד, ועם 32 שערי זכות מול 6 שערי חובה, טיפסה הפועל אל המקום הראשון בטבלה כשמאחוריה מכבי ת"א המאיימת.
המחזור העשירי זימן מפגש קריטי לקבוצות, שהבטיח הרבה וגם קיים. התל-אביבים עלו ליתרון כבר בדקה השישית, אבל לא עברה דקה ובועז קופמן מיהר להשוות בשער הליגה הראשון שלו בקריירה. בדקה ה-25 סופגת הפועל מכה קשה, לאחר שהקפטן אורי קרני נפצע ומותיר את הקבוצה בעשרה שחקנים (חילופים היו אז בגדר המצאה עתידנית רחוקה). מכבי ת"א ניצלה את המצב כדי לעלות שוב ליתרון, אבל על סף השריקה למחצית הצליח שמואל סגל להשוות בשנית. במחצית השנייה לחצו התל-אביבים במטרה לנצל את יתרונם המספרי, ודקה לסיום הם הצליחו, כששייע גלזר כבש את שער הניצחון, 2:3.
הפועל לא הצליחה לקום מן הקרשים, וכעבור שבוע נחלה הפסד מפתיע למכבי רחובות. לאחר מכן, עם סיום הסיבוב הראשון, יצאה הליגה לפגרה בת ארבעה חודשים וחודשה באוקטובר 1953. בפרק הזמן שעבר מונה מוסטה פוליאקוב לתפקיד מאמן הקבוצה, במקום משה וארון.
הסיבוב השני נפתח בעוד ניצחון רב שערים, הפעם 0:7 על הפועל חיפה, אבל במחזור הבא הצליחה החיפאית השנייה, מכבי חיפה, לנקום על התבוסה מהסיבוב הראשון ולנצח 1:2. על רקע הפסד זה, ברור היה שאין סיכוי להדביק את מכבי ת"א שהיתה בלתי מנוצחת באותו שלב (ונותרה כזו גם בסיום העונה).
לאחר מכן הגיע אירוע מעניין במשחקי הגביע - הפועל הוליכה 0:3 בירושלים על הפועל המקומית, בדרך הבטוחה לשלב הבא, אבל אז הפסיק השופט את המשחק בגלל גשם. במשחק החוזר, כעבור חודש, כבר הלך הרבה יותר קשה, והפועל היתה זקוקה להארכה על מנת לנצח 1:2.
בהמשך סיימה הפועל בתיקו מאופס מול הפועל בלפוריה החלשה, והפסידה להפועל ר"ג והפועל ת"א, כשבשני המקרים היא סופגת לקראת הסיום.
הקבוצה חזרה למסלול הניצחונות במחזור ה-17, עם 1:3 על כפ"ס, וגם בית"ר ת"א ומכבי נתניה נכנעו מיד לאחר מכן, אך במחזור ה-20 הסתפקה ב-2:2 מול מכבי רחובות ולבסוף חתמה את העונה בשני הפסדים, מול מכבי ת"א ומכבי פ"ת, שמנעו ממנה את הסגנות.
כשלושה חודשים לאחר סיום משחקי הליגה שוחק חצי הגמר, מול מכבי ת"א, וגם שם לא יכלה לה הפועל והפסידה 2:1 במשחק מתוח.
במחזור הראשון חזרה הקבוצה עם ניצחון 1:2 מכפ"ס, וכעבור שבוע לא נבהלה משער בזק של מכבי נתניה בדרך ל-1:4 משכנע. במחזור השלישי הוחמצה הזדמנות מצוינת לנצח גם בדרבי, כשדב שונשיין ניגש לבעוט פנדל במצב של 0:1 להפועל, אך החמיץ ובמחצית השנייה מכבי הצליחה להשוות.
הפספוס לא גרם להתרגשות בקרב שחקני הפועל, והם החלו לדרוס את כל מה שנקרה בדרכם. בית"ר ת"א היתה הקורבן הראשון, ואחרי שירדה למחצית בפיגור סביר בן שער אחד התפרקה במחצית השנייה וספגה עוד חמישה.
לאחר מכן יצאו הפועל חיפה והפועל ת"א בזול, עם הפסדים מינימליים, אבל משחק גביע מול מכבי חדרה מהליגה השנייה שהסתיים ב-1:7 כנראה הגביר את התאבון. במשחק הבא הפועל כבר לא גילתה רחמים מול מכבי חיפה, ורמסה אותה בניצוחו של אברהם הירש, שהשלים רביעייה בתוך 18 דקות, בדרך ל-0:9 מדהים. הפועל ר"ג סיפקה קצת מתח במחזור הבא לפני שנכנעה, 3:2, מה שאי אפשר לומר על הפועל בלפוריה שספגה רביעייה קלילה.
כעת, עם מאזן מרשים של 8 ניצחונות ותיקו בודד, ועם 32 שערי זכות מול 6 שערי חובה, טיפסה הפועל אל המקום הראשון בטבלה כשמאחוריה מכבי ת"א המאיימת.
המחזור העשירי זימן מפגש קריטי לקבוצות, שהבטיח הרבה וגם קיים. התל-אביבים עלו ליתרון כבר בדקה השישית, אבל לא עברה דקה ובועז קופמן מיהר להשוות בשער הליגה הראשון שלו בקריירה. בדקה ה-25 סופגת הפועל מכה קשה, לאחר שהקפטן אורי קרני נפצע ומותיר את הקבוצה בעשרה שחקנים (חילופים היו אז בגדר המצאה עתידנית רחוקה). מכבי ת"א ניצלה את המצב כדי לעלות שוב ליתרון, אבל על סף השריקה למחצית הצליח שמואל סגל להשוות בשנית. במחצית השנייה לחצו התל-אביבים במטרה לנצל את יתרונם המספרי, ודקה לסיום הם הצליחו, כששייע גלזר כבש את שער הניצחון, 2:3.
הפועל לא הצליחה לקום מן הקרשים, וכעבור שבוע נחלה הפסד מפתיע למכבי רחובות. לאחר מכן, עם סיום הסיבוב הראשון, יצאה הליגה לפגרה בת ארבעה חודשים וחודשה באוקטובר 1953. בפרק הזמן שעבר מונה מוסטה פוליאקוב לתפקיד מאמן הקבוצה, במקום משה וארון.
הסיבוב השני נפתח בעוד ניצחון רב שערים, הפעם 0:7 על הפועל חיפה, אבל במחזור הבא הצליחה החיפאית השנייה, מכבי חיפה, לנקום על התבוסה מהסיבוב הראשון ולנצח 1:2. על רקע הפסד זה, ברור היה שאין סיכוי להדביק את מכבי ת"א שהיתה בלתי מנוצחת באותו שלב (ונותרה כזו גם בסיום העונה).
לאחר מכן הגיע אירוע מעניין במשחקי הגביע - הפועל הוליכה 0:3 בירושלים על הפועל המקומית, בדרך הבטוחה לשלב הבא, אבל אז הפסיק השופט את המשחק בגלל גשם. במשחק החוזר, כעבור חודש, כבר הלך הרבה יותר קשה, והפועל היתה זקוקה להארכה על מנת לנצח 1:2.
בהמשך סיימה הפועל בתיקו מאופס מול הפועל בלפוריה החלשה, והפסידה להפועל ר"ג והפועל ת"א, כשבשני המקרים היא סופגת לקראת הסיום.
הקבוצה חזרה למסלול הניצחונות במחזור ה-17, עם 1:3 על כפ"ס, וגם בית"ר ת"א ומכבי נתניה נכנעו מיד לאחר מכן, אך במחזור ה-20 הסתפקה ב-2:2 מול מכבי רחובות ולבסוף חתמה את העונה בשני הפסדים, מול מכבי ת"א ומכבי פ"ת, שמנעו ממנה את הסגנות.
כשלושה חודשים לאחר סיום משחקי הליגה שוחק חצי הגמר, מול מכבי ת"א, וגם שם לא יכלה לה הפועל והפסידה 2:1 במשחק מתוח.