ישראל ששון גדל בהפועל יהוד והחל לשחק בקבוצה הבוגרת בעונת 1970/71, בגיל 17. הוא עלה עם הקבוצה מהליגה השלישית (אז ליגה ב') לליגה השנייה (ליגה א'), ושיחק שם עד לסיום עונת 1974/75.
בעונת 1975/76 עבר למכבי תל אביב, ושיחק בשורותיה שנתיים. בעונת 1977/78 חזר להפועל יהוד, שהעפילה בינתיים לליגה הראשונה, ושיחק שם לצד שני אחיו, שאול ושלמה. הוא שיחק שם שש עונות נוספות, עד לסיום עונת 1981/82. בעונה זו זכה להניף את גביע המדינה כקפטן הקבוצה לאחר ניצחון על הפועל תל אביב בגמר הגביע.
בעונת 1982/83 הצטרף ששון למכבי יפו, ובעונת 1983/84, בגיל 30, הצטרף להפועל פתח תקוה ששיחקה אז בליגה השנייה (אז הליגה הארצית). הוא שיחק בתשעה משחקי ליגה בחלק הראשון של העונה, אך לא התאקלם בקבוצה ועבר באמצע העונה לבני יהודה.
בעונת 1984/85 עבר להפועל קרית אונו מהליגה השלישית (ליגה א'), ובעונה הבאה עבר להפועל מרמורק אך עזב לאחר זמן קצר וחזר להפועל יהוד. הוא שיחק ביהוד עד לעונת 1989/90, ופרש בגיל 37. לאחר מכן אימן את הקבוצה במשך שנתיים.
כל המשחקים בהם שותף: